Bibliographie – René Couffignal

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GOASDOUE, Claude et COUFFIGNAL, René. Preparation de β-cetonitriles via l’acylation du cyanacetate de trimethylsilyle par les anhydrides mixtes. Tetrahedron Letters [en ligne]. 1 janvier 1979. Vol. 20, n° 18, pp. 1585‑1586. [Consulté le 28 mai 2018]. DOI 10.1016/S0040-4039(01)93598-1. Disponible à l’adresse : http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403901935981 Cite
β-ketonitriles R1COCH2CN and R1COCH(R2)CN are respectively prepared from (CH3)3SiOCOCHLiCN or R2CHLiCN by acylation reaction with mixed anhydrides RCOOCO2Et.
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MOREAU, Jean-Louis et COUFFIGNAL, René. Un anion β-acyle masque dans les reactions d’acylation: Le derive lithie du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle. Journal of Organometallic Chemistry Journal of Organometallic Chemistry. 1985. Vol. 294, n° 2, pp. 139‑144. Cite
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COUFFIGNAL, Rene et MOREAU, Jean-Louis. Acylation des enolates lithiens d’esters ou de cetones au moyen d’anhydrides mixtes carboxyliques et carboniques: preparation de β-cetoesters et de β-dicetones. Journal of Organometallic Chemistry. 8 mars 1977. Vol. 127, pp. C65–C68. DOI 10.1016/S0022-328X(00)98078-1. Cite
Lithium esters and ketoenolyllithium compounds react with mixed carboxylic and carbonic acid anhydrides to give, respectively, β-ketoesters and β-diketones in satisfactory yields.
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GOASDOUE, Claude et COUFFIGNAL, René. Preparation de β-cetonitriles via l’acylation du cyanacetate de trimethylsilyle par les anhydrides mixtes. Tetrahedron Letters. 31 décembre 1979. Vol. 20, pp. 1585–1586. DOI 10.1016/S0040-4039(01)93598-1. Cite
β-ketonitriles R1COCH2CN and R1COCH(R2)CN are respectively prepared from (CH3)3SiOCOCHLiCN or R2CHLiCN by acylation reaction with mixed anhydrides RCOOCO2Et.
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MOREAU, J.-L, COUFFIGNAL, R et AROUS-CHTARA, R. ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF MONODIOXOLANES OF 1,4-DIKETONES, AND OF 1,4-DIKETONES VIA MIXED CARBOXYLIC AND CARBONIC ANHYDRIDES: APPLICATION TO THE PREPARATION OF DIHYDROJASMONE, Z-JASMONE, AND DEHYDROJASMONE. Chemischer Informationsdienst. 16 juin 1981. Vol. 12. DOI 10.1002/chin.198124162. Cite
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MOREAU, J.-L, COUFFIGNAL, R et AROIS-CHTARA, R. Synthèse de monodioxolannes de dicétones-1,4 et de dicétones-1,4 au moyen des anhydrides mixtes carboxyliques et carboniques: application à la. Tetrahedron. 31 décembre 1981. Vol. 37, pp. 307–310. DOI 10.1016/S0040-4020(01)92014-9. Cite
Levulinic acid 1 is easily converted by two steps into mixed carboxylic and carbonic anhydride 3 which reacts with the organolithium reagent issued from trimethylsilyl esters Monoethylene acetal of 1,4-diketones 4 can be prepared; it is also possible to obtain 1,4-diketones 5 in one step by hot acid hydrolysis. The preparation of the dihydrojasmone 6d, Z-jasmone 6eand dehydrojasmone 6f shows the efficiency of the process.
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MOREAU, Jean-Louis et COUFFIGNAL, René. Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d’olefination des aldehydes aromatiques et des cetones. Journal of Organometallic Chemistry. 10 décembre 1985. Vol. 297, pp. 1–11. DOI 10.1016/0022-328X(85)80391-0. Cite
At −60°C and in ether, the organolitium reagent produced by trimethylsilyl 4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with aldehydes and ketones, and gives the expected β-hydroxyacids. The β-ethylenic ketones are isolated when the condensation is carried out with aromatic aldehydes and ketones. This proves to be an efficient route for carbonyl olefination.RésuméA −60°C, dans l’éther, le dérivé lithié issu du dioxolanne du γ-cétopentanoate de triméthylsilyle réagit avec les aldéhydes et les cétones et conduit aux β-hydroxyacides attendus. Les cétones β-éthyléniques peuvent être isolées lorsque la condensation est effectuée avec les aldéhydes aromatiques et les cétones. Cette réaction constitue une méthode efficace d’olefination du groupe carbonyle.
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GABRYS, Beata, SZCZEPANIK, Maryla, EWA, Katarzyna et SZUMNY, Antoni. Environmentally safe insect control:Feeding deterrent activity of alkyl substituted γ- and δ-lactones to peach potato aphid (Myzus persicae Sulz) and Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata Say). Polish Journal of Environmental Studies. 1 janvier 2006. Vol. 15, pp. 549‑556. Cite
The feeding deterrent activity of alkyl-substituted γ- and δ-lactones, including a group of lactones obtained from linalool against peach potato aphid (Myzus persicae [Sulz.]) and Colorado potato beetle (CPB) (Leptinotarsa decemlineata Say), was investigated. The deterrent activity was species-specific and developmental-stage-specific (CPB). The strongest antifeedants for L. decemlineata larvae and adults were linalool-derived unsaturated lactones (Z) 5-(1.5-Dimethyl-hex-4-enyldiene)-dihydro-furan-2-one and (E) 5-(1.5-Dimethyl-hex-4-enyldiene)-dihydro-furan-2-one, and for CPB larvae - saturated lactone with three alkyl substituents, the 4-Isobutyl-5-isopropyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one. The settling of M. persicae on plants was strongly deterred by iodolactones: 5-(1-Iodo-ethyl)-4.4-dimethyl-dihydro-furan-2-one, 5-Iodo-4.4.6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-one, 5-Iodomethyl-4-isobutyl-5-isopropyl-dihydro-furan-2-one, and the saturated lactones: 4.4.6-Trimethyl-tetrahydro-pyran-2-one and 4-Isobutyl-5-isopropyl-5-methyldihydro-furan-2-one. None of the tested lactones deterred aphid probing, but the probes were significantly shorter as compared to the control. The reduction in probing time may decrease the ability to transmit virus diseases by aphids.
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COUFFIGNAL, R et MOREAU, J.-L. ChemInform Abstract: ACYLATION OF LITHIUM ENOLATES OF ESTERS OR KETONES USING MIXED CARBOXYLIC AND CARBONIC ANHYDRIDES- PREPARATION OF β-KETO ESTERS AND β-DIKETONES. Chemischer Informationsdienst. 5 juillet 1977. Vol. 8. DOI 10.1002/chin.197727160. Cite
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COUFFIGNAL, René et MOREAU, Jean-Louis. Une methode simple et generale d’acylation: Application a la synthese de cetones terpeniques. Tetrahedron Letters. 31 décembre 1978. Vol. 19, pp. 3713–3716. DOI 10.1016/S0040-4039(01)95038-5. Cite
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COUFFIGNAL, R et L. MOREAU, J. ChemInform Abstract: A SIMPLE AND GENERAL METHOD OF ACYLATION. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF TERPENIC KETONES. Chemischer Informationsdienst. 23 janvier 1979. Vol. 10. DOI 10.1002/chin.197904120. Cite
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GOASDOUE, C et COUFFIGNAL, R. ChemInform Abstract: PREPARATION OF β-OXO NITRILES THROUGH ACYLATION OF TRIMETHYLSILYL CYANOACETATE BY MIXED ANHYDRIDES. Chemischer Informationsdienst. 7 août 1979. Vol. 10. DOI 10.1002/chin.197932194. Cite
Cyanoessigs?ure (Ia) wird in den Trimethylsi1ylester(Ib) ?bergef?hrt und dieser in Form der mit dem Amid (II) gewonnenen Li-Verbindung (III) mit gemischten Anhydriden (IV) zu (Va) substituiert und zu (Vb) decarboxyliert.
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GOASDOUE, C et COUFFIGNAL, R. ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF N,N-DIALKYL-3-OXOALKANAMIDES. Chemischer Informationsdienst. 25 mars 1980. Vol. 11. DOI 10.1002/chin.198012151. Cite
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LOUIS MOREAU, Jean et COUFFIGNAL, René. Preparation et reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du -ceto pentanoate de trimethylsilyle. Tetrahedron Letters. 31 décembre 1982. Vol. 23, pp. 5271–5274. DOI 10.1016/S0040-4039(00)85816-5. Cite
The organolithium reagent issued from trimethylsilyl 4,4-ethylendioxypentanoate reacts with ketones; it affords β-hydroxy-acids and β-ethylenic ketones . This reaction is an efficient route for carbonyl olefination. also acts towards mixed carboxylic and carbonic anhydrides as a homoenolate equivalent.
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L. MOREAU, J et COUFFIGNAL, R. ChemInform Abstract: PREPARATION AND REACTIVITY OF THE LITHIUM DERIVATIVE OF TRIMETHYLSILYL (ETHYLENEDIOXY)PENTANOATE. Chemischer Informationsdienst. 10 mai 1983. Vol. 14. DOI 10.1002/chin.198319281. Cite
Die Keto-säure (I) liefert nach Umwandlung in das Ketal (IIa) den Trimethylsilylester (IIb), der in die gesuchte Li-Verbindung (III) übergeführt wird.
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MOREAU, J.-L et COUFFIGNAL, R. ChemInform Abstract: A Masked β-Acylanion in Acylation Reactions: Lithio-trimethylsilyl-dioxolanelevulate. Chemischer Informationsdienst. 25 février 1986. Vol. 17. DOI 10.1002/chin.198608102. Cite
Der Lävulinsäureester (II) ergibt mit den gemischten Anhydriden (III) nach Decarboxylierung die Diketone (V).
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MOREAU, J.-L et COUFFIGNAL, R. ChemInform Abstract: Reaction of Lithiated Dioxolano Trimethylsilyl Levulate with Carbonyl Compounds: A Direct Olefination Method for Aromatic Aldehydes and Ketones. Chemischer Informationsdienst. 8 avril 1986. Vol. 17. DOI 10.1002/chin.198614133. Cite
Aus dem Silylester (I) sind durch Metallierung und Umsetzen mit den Carbonylverbindungen (II) die Hydroxysäuren (III) zugänglich, die nach Pyrolyse die Ketone (IV) 4?.
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Synthesis ofN,N-Dialkyl-3-oxoalkanamides (Article, 1979) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/synthesis-ofiniini-dialkyl-3-oxoalkanamides/oclc/4670379138&referer=brief_results Cite
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ChemInform Abstract: RK. DER GRIGNARDVERBINDUNGEN VON PROPARGYLAETHERN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN SOWIE MIT ALKYLIDEN-AETHYLMALONESTERN (Article, 1971) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/cheminform-abstract-rk-der-grignardverbindungen-von-propargylaethern-mit-carbonylverbindungen-sowie-mit-alkyliden-aethylmalonestern/oclc/6002109446&referer=brief_results Cite
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MARTIN, MARYVONNE L, MARTIN, GERARD J et COUFFIGNAL, RENE. ChemInform Abstract: MAGNETISCHE NICHTAEQUIVALENZ BEI DER KERNRESONANZ 5. MITT. GEMINALE ALLEN-PROTONEN. Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. 1971. Vol. 2, n° 35, pp. no. Cite
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ChemInform Abstract: REFORMATSKY-RK., ERYTHRO-THREO-GLEICHGEWICHTE VON BROMZINKALKOHOLATEN (Article, 1971) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/cheminform-abstract-reformatsky-rk-erythro-threo-gleichgewichte-von-bromzinkalkoholaten/oclc/6002067431&referer=brief_results Cite
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COUFFIGNAL, RENE. ChemInform Abstract: DARST. VON BETA-HYDROXY-ESTERN, -AMIDEN UND -NITRILEN MIT DREIFACHBINDUNG IN DELTA-STELLUNG. Chemischer Informationsdienst Chemischer Informationsdienst. 1972. Vol. 3, n° 51, pp. no. Cite
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ChemInform Abstract: SYNTH. VON ALPHA-ALLENYLKETONEN 3. MITT. UNTERSUCHUNGEN DER BEI DER KONDENSATION DES ALLENYLMAGNESIUMBROMIDS MIT ESTERN ENTSTEHENDEN ALKOHOLISCHEN FRAKTION, ERSTE ERGEBNISSE (Article, 1970) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/cheminform-abstract-synth-von-alpha-allenylketonen-3-mitt-untersuchungen-der-bei-der-kondensation-des-allenylmagnesiumbromids-mit-estern-entstehenden-alkoholischen-fraktion-erste-ergebnisse/oclc/6002101886&referer=brief_results Cite
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COUFFIGNAL, RENE et GAUDEMAR, MARCEL. ChemInform Abstract: DARST. VON ALPHA-ALLENYL-KETONEN 4. MITT. EINFLUSS DER STRUKTUR DER ESTER, DES AUSGANGSBROMIDS UND DES METALLS. CHIN Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. 1970. Vol. 1, n° 52, pp. no. Cite
Die Reaktion von Methyl- oder Äthylester, z.B. (I), mit Allenyl-MgBr (II) liefert Allenylketone, z.B. (III), und Propargylketone, z.B. (IV).
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Synthèse directe de β-hydroxyacides par réaction de réformatsky (Article, 1973) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/synthese-directe-de-hydroxyacides-par-reaction-de-reformatsky/oclc/4638732890&referer=brief_results Cite
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Preparation de β-cetonitriles via l’acylation du cyanacetate de trimethylsilyle par les anhydrides mixtes. (Article, 1979) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/preparation-de-cetonitriles-via-lacylation-du-cyanacetate-de-trimethylsilyle-par-les-anhydrides-mixtes/oclc/4660481231&referer=brief_results Cite
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Synthèse directe de β-hydroxyacides par réaction de réformatsky (Article, 1972) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/synthese-directe-de-hydroxyacides-par-reaction-de-reformatsky/oclc/4925001202&referer=brief_results Cite
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Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d’olefination des aldehydes aromatiques et des cetones (Article, 1985) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/reactivite-du-derive-lithie-issu-du-dioxolanne-du-levulate-de-trimethylsilyle-vis-a-vis-des-derives-carbonyles-une-methode-directe-dolefination-des-aldehydes-aromatiques-et-des-cetones/oclc/4925099123&referer=brief_results Cite
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Une methode simple et generale d’acylation: Application a la synthese de cetones terpeniques (Article, 1978) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/une-methode-simple-et-generale-dacylation-application-a-la-synthese-de-cetones-terpeniques/oclc/4660464123&referer=brief_results Cite
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Acylation des enolates lithiens d’esters ou de cetones au moyen d’anhydrides mixtes carboxyliques et carboniques: preparation de β-cetoesters et de β-dicetones (Article, 1977) [WorldCat.org]. [en ligne]. [Consulté le 28 mai 2018]. Disponible à l’adresse : http://www.worldcat.org/title/acylation-des-enolates-lithiens-desters-ou-de-cetones-au-moyen-danhydrides-mixtes-carboxyliques-et-carboniques-preparation-de-cetoesters-et-de-dicetones/oclc/4925061778&referer=brief_results Cite
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Organozinc compounds derived from isopropyl-γ-bromocrotonate or t-butyl-γ-bromocrotonate yield, after hydrolysis, only isopropyl- or t-butyl vinyl acetate; the allylic transposition as regards the original bromo esters is therefore complete. The one-step condensation of the methyl isopropyl ketone with isopropyl-γ-bromocrotonate and zinc, carried out in methylal at 0° gives only the β-hydroxy ester after hydrolysis: <ce:inline-figure baseline="0.0"> When the alkoxide corresponding to this hydroxy ester is heated, a state of equilibrium is reached; upon hydrolysis, only the δ-hydroxy ester, <ce:inline-figure baseline="0.0"> Various properties of the reaction are studied. ab]Les organozinciques issus du γ-bromocrotonate d’isopropyle ou du γ-bromocrotonate de tertiobutyle conduisent uniquement, aprés hydrolyse, aux vinylacétates d’isopropyle ou de tertiobutyle; la transposition allylique est donc totale par rapport aux bromesters de départ. La condensation en une étape, à 0° et au sein du méthylal, de la méthylisopropylcétone avec le γ-bromocrotonate d’isopropyle en présence de zinc, fournit, aprés hydrolyse, le seul β-hydroxyester <ce:inline-figure baseline="0.0"> Le chauffage de l’alcoolate correspondant à cet hydroxyester provoquel’équilibration de la réaction; ce processus peut se poursuivre jusqu’à ce que l’on isole uniquement, aprés hydrolyse, le δ-hydroxyester. <ce:inline-figure baseline="0.0"> Divers facteurs de la réaction sont étudiés.
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COUFFIGNAL, René et GAUDEMAR, Marcel. Sur la reaction de reformatsky:II. Preparation et reactivite des organozinciques issus des γ-bromosenecioates d’ethyle et d’isopropyle. JOM Journal of Organometallic Chemistry. 1975. Vol. 96, n° 2, pp. 149‑162. Cite
The one-step condensation of a carbonyl compound with alkyl γ-bromo-β-methylcrotonate (alkyl γ-bromosenecioate) and zinc, is carried out in methylal at 0°C. The reaction can give three products after hydrolysis: one transposed hydroxyester (allylic transposition as regard to the original bromoester), two untransposed ( <ce:italic>E</ce:italic>) and ( <ce:italic>Z</ce:italic>)-hydroxyesters and one lactone, derived from the in situ cyclisation of the previous ( <ce:italic>Z</ce:italic>)-hydroxyester. At the alcoholate step, the reaction is an equilibrium. In favorable cases, it is possible to obtain the lactone exclusively. On the other hand, organozinc compounds derived from alkyl γ-bromosenecioate yield, after hydrolysis, a conjugated ester (alkyl senecioate) and a non-conjugated isomeric ester. The two-steps condensation of a carbonyl compound with these organometallics gives, after hydrolysis, the same results as the one-step condensation. La condensation en une étape, à 0°C, au sein du méthylal et en présence de zinc, d’un dérivé carbonylé avec un γ-bromo β-méthyl crotonate d’alkyle (γ-bromosénécioate) est susceptible de conduire à trois types de composés: un hydroxyester transposé (transposition allylique), deux hydroxyesters non transposés de structures <ce:italic>E</ce:italic> et <ce:italic>Z</ce:italic>, et une lactone, résultats de la cyclisation in situ de l’hydroxyester <ce:italic>Z</ce:italic> précédent. La réaction est équilibrée au stade alcoolate. Dans certains cas favorables, l’évolution de la réaction peut aller jusqu’à la formation exclusive de la lactone. D’autre part, les organozinciques issus des γ-bromosénécioates d’alkyles conduisent, après hydrolyse, à deux esters isomères, l’un de structure conjuguée (sénécioate d’alkyle), l’autre de structure non conjuguée. Ces organométalliques, opposés aux dérivés carbonylés (méthode en deux étapes), donnent, après hydrolyse et dans des proportions analogues, les mêmes composés que ceux obtenus par la méthode en une étape.
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